在整个生活分崩离析的过程中，肯尼迪试图以某种方式与已故的父亲重新建立联系，寻求许可，在大学城的复杂庄园里进行一次狂野的泳池跳跃式逃离，过自己的生活。
二十世纪七十年代，各种冒险家混迹在自认为遍地黄金的香港。宋池雄（黄宗泽 饰）憨厚耿直，屡找工作碰壁。一日，他偶遇为人狡诈的夏石森（谢天华 饰），恰巧夏也在找活干，得利于夏石森的巧舌如簧，俩人一起来到茶楼打工。茶楼老板（冯淬帆 饰）原先也靠打工起家，深知生存的不易，他待手下伙计如同家人，加之街坊盏鬼整日里插科打诨，茶楼倒也每天妙趣横生生意红火。不料情祸迭出，宋池雄与夏石森同时爱上太子女美洋洋（徐子珊 饰），演出了一场追爱悲喜剧。时光荏冉，金触风暴席卷港岛，人到中年的宋池雄（谭永麟 饰）本分地捍卫着茶楼，当年的美洋洋（叶玉卿 饰）也早已成人妻人母，而当年的伙计夏石森（陈百祥 饰）已平步青云当了老板......
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承接了上一部的故事，曾是牛郎的帅哥须藤司（青木玄德 饰）因为过不了心理的坎，而离开了安藤忠臣（山田裕贵 饰）的最后融资，独自流落街头。就在快要饿死时，总算找到一份夜总会服务生的工作糊口。店里的陪酒女艾玛（逢泽莉娜 饰）引起了他的注意。和其他热情有加的陪酒女不同，艾玛的态度十分冷漠，还对阿司冷嘲热讽。一次偶然机会，阿司发现艾玛欠下了巨额债款。在深入交流中，他也发现了艾玛不为人知的另一面，两人的心逐渐靠近。然而他们要面对的却是残酷无情的现实...
影片以日记的形式呈现。无所事事的年轻人米歇尔（马丁·拉萨尔 Martin LaSalle 饰）在赛马场目睹了一个小偷偷窃的全过程，他被小偷那自信优雅的手法所吸引遂即加入了偷窃的勾当。爱读书，坚持虚无主义哲学思想的米歇尔坚信偷窃是一种手指的芭蕾，一场完美的行窃就像一场精彩的行为艺术。米歇尔有一个久违的病重的母亲，在去探望的时候结识了一直照顾他母亲的邻居珍妮（玛莉卡·格林 Marika Green 饰），漂亮的珍妮唤醒了米歇尔心中沉睡已久的感情。米歇尔被警察盯住了，警长虽然三番五次的给了他改过自新的机会，但米歇尔依旧沉迷于他的“艺术”中无法自拔，很快，米歇尔被捕了。 珍妮来狱中探望米歇尔，她向他袒露了自己的真情，米歇尔在泪水中猛然醒悟，当生命中还有所爱的人存在，生活就不会是一片虚无。
出生于一个普通家庭的绫子（山田五十铃 饰）现供职于某制药公司，她喜欢同事西村，然而对方却是一个极不爽利难有担当的男人。糟糕的是绫子的父亲也好不到哪去，他挪用公款事发，面临牢狱之灾。为了搭救父亲，绫子只得点头同意给公司的老板当情人，以换取赔偿公款的金钱。在此期间，她还要想方设法供正在上大学的哥哥完成学业。本就疲于奔命，最终也落得和老板分道扬镳。在金钱面前，绫子可谓不遗余力，想尽了各种办法。只是如此这般牺牲自我的付出，并未换来父亲、哥哥、西村的尊重，在他们眼里，领子究竟是怎样一个存在呢？
