自从Ryan和怀有身孕的Theresa离开已经有三个月了。Seth一路航行到OC北边的波特兰，和Luck和他的爸爸住在一起。暑假结束，还有一个月就开学了，Kirsten很生气，因为Sandy没能劝说儿子回到Newport。Ryan和Seth能否重新回到Newport，他们和各自的爱人Marissa，Summer的关系能否缓和......
故事发生在2008年的上海，19岁的山村女孩刘文静（张天爱 饰）只身一人来到这里，希望能够在这座繁华的大城市里打拼出属于自己的天地。在学霸邢天铭（徐开骋 饰）的帮助之下，刘文静顺利的考入了理想的大学，并且通过买红酒积累了人生的第一桶金。虽然身在老家的父母让刘文静十分的挂念，甚至几度因为他们而陷入危机之中，但好在刘文静的身边还有一群热情善良的朋友们，在他们的帮助下，刘文静的每一次危机最终都能够化险为夷。
榴莲是个不按常理出牌的30岁单身女性，母亲的意外去世打破了她原本自得其乐的生活。面对这突如其来的变故，榴莲不知如何应对，索性给自己放了个短暂的假期。表面上她用幽默不屑的态度调侃生活，却在内心深处的回忆中寻求跟母亲和自己的和解。
上海女孩夏缘是一家知名品牌的销售部主管，事业稳定后的她向交往了三年的男友宋航宇提出结婚时，但他失踪了。夏缘打听到宋航宇去了欧洲，于是放下一切给自己一年的时间前往欧洲寻找宋航宇。另一边在上海与夏缘有过节的郝未来，因父亲企业破产，被父亲安排到欧洲打工磨炼。在上海生活的外地95后女孩叶思琪和从小在上海长大的乔彬闪婚闪离，一时头脑发热想要追寻新生活的叶思琪也踏上了欧洲之旅，为离婚后悔的乔彬追随叶思琪的脚步跟着来到了欧洲，四人在阴差阳错下相识并且结伴上路。这一年，四人去到农场，游艇租赁公司，酒庄，游乐场等多个地方打工，四人从彼此有矛盾到最后的形影不离，最后夏缘彻底放下过去，与郝未来携手迎接新生活，郝未来也在夏缘的陪伴下接受破产并且重新振作创业，而叶思琪和乔彬在这一年慢慢磨合，重新又走到了一起。
程景墨是茶商大家族的继承人，更是个热衷于山水笔墨的逍遥公子，而阮秋水是个精算能力一流、背负父亲债务和家庭重担的坚韧女生。剧中二人的情感及命运正如“水墨”一般，相互交融难舍难分，然随时间的流逝，他们也将面临“水染墨成浊”的迷局困境。
