高伟（邓一君 饰）本是前途无量的预科生，哪知道父亲的外遇对象彭小红（雪梨 饰）忽然出现要争名分争家产，在一场意外之中，高伟和彭小红之间爆发了矛盾，最终高伟锒铛入狱，曾经的美好梦想都不复存在。 刚刚来到劳改中心的高伟对这里的一切都感到非常的反感，处处受人欺负，幸运的是，他结识了大飞（张崇基 饰）、老虎（林敬刚 饰）、三米（吴家乐 饰）等人，在感化官吕立刚（刘家辉 饰）的帮助之下，高伟渐渐适应了这里的生活，并且重建了对未来的信心。终于，高伟刑满出狱，可是外面的生活和他想象里的天差地别，处处碰壁的高伟渐渐开始自暴自弃。
天宫中的月老专门负责用红线将时间的痴男怨女连在一起，令有情人终成眷属。这不，又一对男女丁长胜和林丽菁在月老的红绳下终于顺利办成了结婚手续。月老宫中的红娘（宣萱 饰）对月老的撮合颇多不满，一日﹐她趁月老离宫外出时，想偷看姻缘本，恰恰这时邓如珠（梅小惠 饰）和康子新（郭蔼明 饰）同时在姻缘石前用朱古力求姻缘，在朱古力的诱惑下红娘帮如珠实现了心愿，将她和帅气型男丁长安（温兆伦 饰）用红线牵在了一起。长安一直都因样貌出众，在众人面前曾起誓非港姐不娶，如今因红娘的红线，和如珠走到了一起，令众人大跌眼镜，并且他们两很快就准备结婚了。这时月老回来了，他得知红娘乱牵红线后，命令红娘马上下凡解决这段错误的姻缘。于是，红娘开始了她的凡间之旅。
故事跳转三段时空，在同一间妇产医院里，围绕三对夫妻展开的关于生育、婚姻、事业与家庭的故事。1993年的戴思瑾（胡杏儿 饰）、路明磊（刘凯 饰）在体制和市场变革的压力下寻求抓手，2008年的陈兰青（唐艺昕 饰）、程领先（艾伦 饰），虽为人父母，内心却未长大成人，只得在妈妈和婆婆的夹缝中艰难生存，2022年的路远方（王子文 饰）、夏志雄（马志威 饰）面对生活逐渐失控，领悟到唯有与自己和解才能到达彼岸。
