林雪娥（吴浣仪 饰）永远也不会忘记自己曾经犯下的罪孽，为了保护家人而将杀人的重罪嫁祸到了阿凤的头上，如今阿凤越狱逃跑不知踪迹，成为了林雪娥心中永远的痛。一晃眼数十年过去，林雪娥的儿子刘志光（刘青云 饰）成长为了铮铮铁骨，一次偶然中结识了名为叶芷玲（陈法蓉 饰）的女子，两人坠入了爱河。林奕龙（黎明 饰）是阿凤的儿子，与母亲失散多年的他误入歧途，被收入了惩教署，遇见了在那里任职的刘志光。得知了林奕龙的真实身份，刘志光的心中充满了愧疚，随着时间的推移，两人成为了好友，林奕龙更是爱上了刘志光的妹妹刘静宜（罗慧娟 饰）。
一个大学教授、一个成功商人、一个落魄职员，他们都在为同一个问题大伤脑筋——成家。于是，在好友赵白生的积极“关怀”下开始了各自的寻爱征程。三人的寻爱征程一个比一个不顺利，但正是曲折的过程让主人公们渐渐悟到：真正的爱情其实与金钱，与外表无关，只要真诚追求，果敢坚守，真爱不会遥远。果然，大学教授吴楚南的真诚和善良打动了与他偶然合租的青年教师白雪；钻石王老五杨国安则与自己的婚恋顾问安琪演绎了一段现代罗密殴与朱丽叶式的爱情；落魄经纪人钱万里用他的大度胸怀在挽救了落难模特陈露后，结成欢喜冤家。
爱奇艺与邵氏影业首次合作。国内首次以“保险理赔员”为视角，追查保险事故真相，集动作烧脑、悬疑推理于一身的虐心而又温情的行业故事。
《一起吃晚饭吗》是一部描绘了在生计、结婚与恋爱都很困难的2030时代的现实性的事情以及爱情的作品。
