Grayson和Jules正处在婚后的蜜月期。Grayson根本搞不清Jules生活中竟然有那么多规矩，遭到Jules的奚落和指责。看来Grayson还有许多功课要恶补啊。Travis过完21岁生日，Bobby决定教授他男人之道，借机弥补失落的父子时光。Jules梦见Grayson有不轨行为，但Grayson拒绝为子虚乌有的罪名道歉。Jules十分伤心，Ellie和Laurie只能在一旁好言安慰。
程浩（吴镇宇 饰）、姚家成（温兆伦 饰）和杨志彪（陶大宇 饰）是生活在同一个村庄的不良少年，三人整日厮混在一起，日子过得浑浑噩噩但也充满了快乐。终于，胡作非为惯了的三人捅了篓子，程浩自愿出头，为姚家成和杨志彪顶罪，最终进入了少年感化院。 程浩的义气感动了姚家成，他发誓从此不再乱来，好好做人，可是，杨志彪却并不这么想，恰恰相反，他的坏事越做越大，最终成为了毒贩，三人就此分道扬镳，不再联系。出狱后的程浩，无论是感情还是事业都十分不顺，一次偶然中，他同杨志彪重逢了，一拍即合之下，两人走上了运毒贩毒的不归之路。
宋杰修（张孝全 饰）是一名业界顶级的室内设计师，因为向明星女友唐艾薇（许玮宁 饰）求婚失败而到酒吧买醉。不想遇上了同样因为被男友任以翔（王传一 饰）背叛而失落的来到酒吧消愁的餐厅领班林晓如（杨丞琳 饰）。同样因为心情低落而买醉的二人一拍即合，互诉衷肠，却在酒醉后干了一系列让他们酒醒后后悔不迭的疯狂事情——莫名其妙的注册结婚公布于众。然而知道这个消息后唐艾薇却请求男友保持这段婚姻三个月来保护她的明星事业，并答应三个月后公开与宋杰修的情侣关系。宋杰修不得不以一百万的高薪来请求林晓如答应假扮自己的老婆三个月。为了自己开餐厅的梦想，林晓如开始了与这个和自己争吵不断，生活差距巨大的男人宋杰修假扮夫妇的生活。该片为台湾偶像剧《命中注定我爱你》三部曲之二
30岁的过气女模特叶山南（山口智子 饰）在婚礼当天惨遭无良未婚夫卷款逃婚。当她怒不可遏的狂奔到未婚夫居所，只堵截到了无辜的室友濑名秀俊（木村拓哉 饰）——一个不得志的24岁钢琴家。身无分文又无家可归的小南对濑名威逼利诱，成为了他的新同居人。两人在同一屋檐下的生活磕磕绊绊 ，事业爱情也都不甚顺畅，渐渐竟生惺惺相惜之感。
在一场婚礼上，Jimmy（克里斯·吉尔 Chris Geere 饰）被扫地出门，狼狈之时，他遇到了一个漂亮的女孩Gretchen（阿雅·卡什 Aya Cash 饰）。但这绝不是传统意义上的浪漫相遇，Jimmy自私毒舌，Gretchen不羁浪荡，一个是卖不出书的过气作家， 为人刻薄，在前女友婚礼上捣乱报复；一个是管理着一支乐队的经纪人，小毛病坏习惯一堆，私生活一塌糊涂。他们都不认真对待男女关系，都不想开始长久的感情。然而，以为绝不会再爱上别人的Jimmy和Gretchen，在一夜情之后，二人关系朝着他们无法控制的局面发生变化。
大学毕业那天晚上，吉米又投入了前女友吉尔的怀抱，这让他的朋友和父母非常担心，他们担心重新开始这段关系可能会破坏他作为自然摄影师的未来计划。
