这季将讲到原作小说第5-9本的内容，也将“比第一季更复杂、野心更大”。紧接上季结尾，三姐弟被银行家Poe寄存在普鲁弗洛克预备学校，等待合适监护人，他们会遇见奇葩的同学Carmelita Spats。而尼尔·帕特里克·哈里斯饰演的大坏蛋欧拉夫伯爵，会伪装成欧洲拍卖商Günther来到学校。
三十年代的上海滩，黑帮横行、列强分割，要在这里闯出一片天，除了有实力，你还要比别人都要狠。于是，这里成了冒险家的乐园，成了机遇与成功的集散地。任鸿飞（张智霖 饰）和龙五（邵仲衡 饰）都是自幼父母双亡的孤儿，两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟，互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月， 两人终于长大成人了。
上世纪八十年代中期，周卫国和老婆冯雪梅开了个街边小餐馆，成为当年为数不多的万元户。但表面风光的周家也有不被外人所知的烦恼。周卫国是家中独子，三代单传，周妈最大心愿便是雪梅为周家生个孙子传宗接代。偏偏两人结婚五年一直没有动静，这就成为周妈和雪梅婆媳不和的直接导火索。周卫国背地里安慰雪梅不用太过在意，但雪梅还是觉得心存愧疚，对周家全心付出以作补偿。 周卫国爱听川剧，是川剧团台柱龙凤的忠实戏迷。一次演出中龙凤被台下小混混喝倒彩并出言调戏，周卫国挺身而出，不料却引发龙凤和丈夫李建的矛盾。李建意外丧生，却被外界盛传是不能容忍龙凤的外遇而自杀。龙凤饱受重压，周卫国仗义相帮，却又引起雪梅误会，冲动之下提出离婚。 离婚后的雪梅回到老家，没过多久竟然发现自己有了身孕，满心以为自己和周卫国之间的问题已经解决，兴高采烈到城里打算将喜讯告诉他，没想到却正好遇到周卫国...
