原来以为爸妈欠我一个哥，现在才发现，全世界欠我一个青梅竹马。从一个澡盆洗澡的“盆友”，到游街串巷鸡飞狗跳的“兄弟”，再到同甘共苦共赴高考的“革命战友”。时光飞逝，青春沸腾。最好的懵懂，是我不说，你不语，可我们都懂。
三十年代的上海滩，黑帮横行、列强分割，要在这里闯出一片天，除了有实力，你还要比别人都要狠。于是，这里成了冒险家的乐园，成了机遇与成功的集散地。任鸿飞（张智霖 饰）和龙五（邵仲衡 饰）都是自幼父母双亡的孤儿，两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟，互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月， 两人终于长大成人了。
素云（贾静雯 饰）和丈夫子文（吴秀波 饰）结婚已经快十年了，这十年间，夫妻两人之间的感情一直十分要好。某日，素云和子文外出时偶遇了两人从前的好友谢永康，他的出现让素云捏了一把汗，因为在当初她和子文结婚的那一日，谢永康曾经对她热烈的表白，但遭到了坚定的拒绝，从此音信全无。子文的事业遭遇了严重危机，不仅工作不保，债台高筑，就连家里唯一的房子都要被收走。偏偏是在这个节骨眼上，子文出了车祸，继续一笔医药费救命，走投无路的素云想起了谢永康和她说过的话，如果她能够陪伴谢永康一夜，他便会帮助素云度过这一难关。
即将跨入婚姻殿堂的何政勋（成俊 饰）和郑惠恩（郑素敏 饰），等待他们的除了值得期待的婚姻生活，还有许多进入婚姻殿堂需面对的麻烦事。在他们周围发生了诸多事情，以至于影响了他们对待婚姻的看法。其中尤其降低他们对待婚姻乐观度的是，政勋的表哥孔祈中（金英光 饰）和其女友李冬雨的恋爱长跑出现了大危机，本想和祈中结婚的冬雨却看到祈中将别的女人拥入怀中。为什么之前相爱相亲的恋人最后却不能有完满的结局，这让政勋和惠恩对自己的婚姻也产生怀疑。而他俩的世界观和惠恩母亲的想法产生了分歧，让她想要阻止女儿和政勋的婚礼。一场即将举办的婚礼却不如预期般甜蜜的进行，而是遇到了身边各种事情的挑战，最后他们可以结婚吗？·
