三十年代的上海滩，黑帮横行、列强分割，要在这里闯出一片天，除了有实力，你还要比别人都要狠。于是，这里成了冒险家的乐园，成了机遇与成功的集散地。任鸿飞（张智霖 饰）和龙五（邵仲衡 饰）都是自幼父母双亡的孤儿，两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟，互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月， 两人终于长大成人了。
皮姆（金伯莉·安妮 Kimberley Anne Tiamsiri Woltemas 饰）是含着金汤匙出生的千金大小姐，拥有着英俊的男友和一群感情十分要好的朋友。父亲的自杀让男友选择了离开，朋友们选择了背叛，父亲留下的遗产亦被邪恶的继母设计囊入怀中，霎时间，皮姆失去了一切。
Toni分饰两角——炫酷哥哥和骚气弟弟；Ploy饰演毒舌美女。
即将跨入婚姻殿堂的何政勋（成俊 饰）和郑惠恩（郑素敏 饰），等待他们的除了值得期待的婚姻生活，还有许多进入婚姻殿堂需面对的麻烦事。在他们周围发生了诸多事情，以至于影响了他们对待婚姻的看法。其中尤其降低他们对待婚姻乐观度的是，政勋的表哥孔祈中（金英光 饰）和其女友李冬雨的恋爱长跑出现了大危机，本想和祈中结婚的冬雨却看到祈中将别的女人拥入怀中。为什么之前相爱相亲的恋人最后却不能有完满的结局，这让政勋和惠恩对自己的婚姻也产生怀疑。而他俩的世界观和惠恩母亲的想法产生了分歧，让她想要阻止女儿和政勋的婚礼。一场即将举办的婚礼却不如预期般甜蜜的进行，而是遇到了身边各种事情的挑战，最后他们可以结婚吗？·
该剧根据爱奇艺小说原创签约作家闲谭落花的《经常找我麻烦的男神》改编，讲述了高冷推理小说作家霍云涯因创作陷入瓶颈，遇到超级打工人聂柔珠，从此两人开启了一段麻烦不断但甜蜜爆笑的恋爱的故事
