故事发生在1939年的8月，八名身处世界各地，互相并不认识的人在同一时间收到了欧文夫妇的来信，信中热情的邀请他们前往位于德文海岸附近的士兵岛上做客，在这里，这对夫妻拥有一幢非常豪华的别墅。很快，八个人就各自动身了，可当抵达了小岛后，他们却被告知欧文夫妇并不在家，接待他们的是两名岛上的管家。
改编自青川奈奈的同名漫画，《当我去集体约会时，没有女人》是一部浪漫喜剧，讲述了与女孩没有任何联系的三名男大学生相遇并相遇的故事。去集体约会时女扮男装的英俊女孩。
尘封的档案被翻开，紧张感扑面而来。当香港真实奇案成为故事蓝本，陈旧的案件是否能被揭开？在追踪线索的路上，能否突破困局，让真相大白于天下？
一个新科技产品“滤镜手镯”让普通平凡的苏橙橙（李兰迪 饰）拥有了改变容貌的能力。苏橙橙变成大美女“苏渺”、变成女博士“方谨”、变成撕漫男“全胜唐”，让自己咸鱼翻身爽了一把的同时，帮助弱小伸张正义。与此同时，唐奇（檀健次 饰）对见义勇为的苏渺怦然心动，与志同道合的方谨惺惺相惜，对阳光帅气的全胜唐欣赏称赞。为了保住秘密，苏橙橙不得不一次次撒下弥天大谎，让唐奇一次又一次失去了爱人。唐奇在接连的打击下，眼睛的病情逐渐加重，苏橙橙愧疚心虚。终于，唐奇揭开了苏橙橙变换身份的真相，明白自己爱的只有苏橙橙。真诚炙热的心不会被外在迷惑，心意相通的二人要一起面对滤镜手镯带来的严峻挑战。为了将“千鸟集”培育为独具中国特色的高端美妆品牌，苏橙橙和唐奇携手策划了一系列新的国货美妆产品，号召大家享受“自然自信的真实美”。经历重重考验的苏橙橙最终明白，美不应该被单一固化，要用最真实的自己去面对最现实的生活，依靠努力奋斗去追逐梦想，幸福就在眼前。
当年一起在内蒙插队的哥们儿，陆陆续续地返了城，只有他们的大哥肖志成留在了内蒙草原，一直到退休才返回了他阔别三十几年的城里…… 回到城里的肖志成发现当年的生死之交，在这些年的城市生活中，过得都很辛苦，当官的有当官的难处，小老百姓有小老百姓的辛酸……
