该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
皮姆（金伯莉·安妮 Kimberley Anne Tiamsiri Woltemas 饰）是含着金汤匙出生的千金大小姐，拥有着英俊的男友和一群感情十分要好的朋友。父亲的自杀让男友选择了离开，朋友们选择了背叛，父亲留下的遗产亦被邪恶的继母设计囊入怀中，霎时间，皮姆失去了一切。
孤儿院长大的露丝 ，因为缺乏了父母的爱，从小到大对美食特别的很感兴趣 ，然后有一个偶然的机会给她当上了美食评鉴师的直播主持，在公司遇见了爱情，直到露丝发现原来自己的爱情是从孤儿院开始⋯⋯
李唐（言承旭 饰）和傅方思（江疏影 饰）曾经是感情十分要好的恋人，然而，他们的爱情却最终敌不过现实和矛盾，只能以破灭告终。一晃眼数年过去，在一场服装秀上，付方思和多年了无音信的李唐重逢了。之后，一场意外让付方思丢掉了工作，无奈之下进入了李唐所在的公司，成为了他的下属，他 们两人之间的故事似乎并没有真正完结。程湘南（米露 饰）和尹浩然（吴卓羲 饰）亦曾有过无比美好的过去，如今，程湘南一路打拼，成为了知名模特，即将嫁入豪门，就在此时，她和已经功成名就的尹浩然相遇了。一来二去之间，程湘南发现自己其实并没有放下这段已经成为往事的恋情。
该剧根据2009年同名电影改编，原版电影描述的是高级妓女为客户提供私人专享服务的故事——这些服务不限于性爱，更带感情。
女星楚竟夕为爱隐退，却遭未婚夫齐思秦背叛，她在婚礼上揭露其丑行后离开，事业陷入低谷。在经纪人闺蜜洋洋鼓励下，楚竟夕创立影视公司，并得到铁杆粉丝何铮的陪伴与支持，商业巨子傅斯年强势援助并表露深情，楚竟夕却在与何铮的并肩作战中暗生情愫。项目启动之际，齐思秦设局阻挠并暴露楚竟夕隐私照引发舆论。楚竟夕短暂沉淀后选择勇敢直面，公开反击，赢回事业与尊严，活出璀璨人生。
