克莱尔的父亲杰克·麦克劳德在妻子和儿子难产去世后，与城里女孩露丝·西尔弗曼结婚。苔丝便是这段风雨飘摇却短暂的感情的结晶。两个女孩从小就非常亲密，但当露丝带着五岁的苔丝回到城里时，两人便分开了。二十年后，杰克突然去世，他的女儿们各自继承了抵押贷款沉重的“德罗弗跑”一半的股份。苔丝的母亲最近因乳腺癌去世，她回到“德罗弗跑”希望能套现，在城里开一家咖啡馆，但却失望地发现，她的财务状况并不乐观，姐姐也公开表示不满。
深受幕学大师兼养父戴有恭(刘家辉)的提携，足智多谋的周炳(马国明)因利成便加入官场的幕僚行列，不过他择善固执，不屑幕僚间的种种陋习，终日投闲置散，更不时上酒馆打发时间风花雪月，迷上善解人意的酒馆老板庄小娴(唐宁)，惹起醋坛子正妻赵玉卿(徐子珊)日夜发飊，对他穷追猛打。有恭顾念周炳，推荐他为新官沉君博(高钧贤)作幕僚，二人经过磨合，由心生猜忌而渐成患难兄弟，但周炳却无意间发现了恩师有恭正是君博的亲生父亲，见利忘义的君博为保仕途，竟利用玉卿的秘密身份借刀杀人，周炳始发现日夕共寝多年的发妻原是朝廷派来监视自己的密探。。
个性率直的黄玉芬（蔡少芬 饰）在公司的权利斗争中惨被上司乐文（钱嘉乐 饰）陷害而降职，芬自此视之为敌人。这时芬家中的杂货店因为业主林祖光（郑敬基 饰）收回将要关闭，玉芬的姐姐玉琴（梅小慧 饰）用尽办法希望祖光能打消收楼的念头，没想到乐文再次从中作梗，让玉芬与乐文的关系更陷入僵局。而就在这时，令玉芬更加恼火的是自己的弟弟玉得（邓少尊 饰）与乐文的妹妹乐惠（邝文珣 饰）相恋并发生了关系。乐文因为女友的移情别恋而深受打击，玉芬不忍而安慰乐文，两人化敌为友。乐文极力撮合朋友家明（马德钟 饰）与玉芬，就在家明与玉芬即将结婚之际，玉芬发现原来乐文爱上了自己…
第六季中，故事始终以两条叙事线索展开。其中一条，他们在岛上。另外一条，他们也坐过那班飞机，但飞机没有出事，因此每个人都在岛外过着完全不同的生活。戴斯蒙发现两个世界之间的连接点，他于是一个个地去找那些曾经同机的人，用各种极端的方式让他们“回忆”起在岛上那段其实他们并没有经历过的日子。很多从不相识的人因此走到了一起，相爱，幸福地生活在一起。而在岛上，他们早就因种种缘由失去了彼此。最后，杰克在父亲的葬礼上见到这些同伴们幸福的笑脸，他也笑了。一直以来在宿命和责任中挣扎的杰克，在“醒”来的那一刻，真正解脱了。
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本作改编自同名漫画，描绘笨拙成人在寻获真爱前的“契约爱情故事”。出版社漫画编辑津山世莉因过往创伤畏惧与人深交，虽憧憬恋爱悸动，却害怕成为彼此专属而互相伤害。某夜她在酒吧邂逅高规格男性加贺谷真寻，同样怀揣“只想享受快乐恋爱”念头的两人达成特殊关系——以恋人未满的友人身份享受恋爱甜蜜的“恋友”关系。在“若真心喜欢对方即刻结束”的绝对规则下，本应完美的关系随着约会递增，却萌生难以割舍的真情。
