一个大学教授、一个成功商人、一个落魄职员，他们都在为同一个问题大伤脑筋——成家。于是，在好友赵白生的积极“关怀”下开始了各自的寻爱征程。三人的寻爱征程一个比一个不顺利，但正是曲折的过程让主人公们渐渐悟到：真正的爱情其实与金钱，与外表无关，只要真诚追求，果敢坚守，真爱不会遥远。果然，大学教授吴楚南的真诚和善良打动了与他偶然合租的青年教师白雪；钻石王老五杨国安则与自己的婚恋顾问安琪演绎了一段现代罗密殴与朱丽叶式的爱情；落魄经纪人钱万里用他的大度胸怀在挽救了落难模特陈露后，结成欢喜冤家。
香港典型的小市民生（廖伟雄 饰）在一次救助富豪铎（刘兆铭 饰）后获得了一官半职，生以为这将是他平步青云、攀附名流的开始。然而，他并没有得到铎的支持，反而成为了铎的敌威针对的对象。同时，生的好友云（魏骏杰 饰）也因为铎的幼子驰（邓兆尊 饰）的作为而失去工作，并承受着各种欺凌。生一直暗恋的玉（陈梅馨 饰）原来并非生活如金玉般美好，而是有着内心的烦扰。生在失望和伤心之余，与玉姊莲（邓萃雯 饰）之间擦出了爱情的火花。然而，正当这段感情开始发展之际，威竟然用巨款收买生，要求他离开莲。这一切让生看透了豪门的种种百态，感到心灰意冷，决定抽身离开这个曾经让他存有幻想的地方。
土匪穆青掳书生百晓生上山，想气走花心的未婚夫，殊不知百晓生是官府奸细，潜伏查探间二人竟暗生情愫。雁荡山雪夜被袭，慕青察觉奸细的存在，两人因此决裂。慕青下山报仇，重遇百晓生，两人蒙冤入狱，县官真面目暴露，二人联手复仇，帮助朝廷惩治贪官。
第二季讲述八年后的故事，妥坤和银蟾无法避免的大战即将上演。第一季宋仲基的角色由李准基接棒，金智媛的角色由申世景接棒，张东健和金玉彬的角色不变。
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