这是一段尘封多年的传奇往事，发生在一个由帮会、租界、平民、警匪、日军、特工们组成的传奇上海。 1931年，九一八的血雨腥风刮进了上海的十里洋场，三个来自不同家庭的年轻人因缘际会，在上海滩相遇。两个男孩一个出身于上海里弄的普通人家，一个被国民党军校校长收养，他们的小妹则是漕帮大佬最心爱的女儿。时代的洪流将他们扔进命运的熔炉，他们的青春、爱情、理想、信仰都受到了严酷的淬炼。随着他们身世之谜的逐步揭开，一幅巨大的上海俗世画卷也缓缓铺陈在眼前。当日本蚕食中国的阴谋浮出水面，当残酷的命运撕裂家庭与感情，当恐怖的谍影重重笼罩，党派斗争相互倾轧，在上海这座无助的孤岛上，他们兄妹三人也走上了完全不同的人生道路。 1932年1月，严冬肃杀，日军终于对上海发动了蓄谋已久的攻势。无数的血性上海民众自发加入了这场旷日持久的战争中，他们与19路军同仇敌忾，不懈努力，谱写了一曲壮烈的悲歌，三个年轻人的命运也一起在此交缠纠葛，走向终点。
佩佩（陈秀雯 饰）自从婚后就尽心尽力当一名合格的全职主妇，相夫教子。这些年来和丈夫阿礼（姜大卫 饰）一直相敬如宾，一对子女亦聪明伶俐，可以说是外人眼中的模范家庭。然而，佩佩这些年来忙于照顾家庭，却一直忽略了自身的修饰和提高，导致阿礼面对佩佩时感到十分无味。一次，阿礼邂逅 了美艳女星卓羚，开始了一段婚外情。阿礼越陷越深，最终决定和佩佩离婚。直到这时，佩佩才知道这一残酷的现实。这一打击令她十分消沉，失去了家庭令似乎她失去了所有的依傍，幸亏这时好友汤敏蓉（邓萃雯 饰）及洪世亮（林伟 饰）不断鼓励和开解她，她才慢慢的振作起来。
她，池原夏，是女扮男装20年只为继承家业的假校草；他，夏唯希，是人人喊打的“小三之子”，高冷腹黑的美少男。池原夏女扮男装混入学校，机缘巧合与腹黑美少男夏唯希同住一间公寓，她欲哭无泪，为了继承家业，自己顶着“校草”身份，室友却三番五次针对她，而她女扮男装的秘密和真相，还要隐藏多久……
