藤沼悟（满岛真之介 配音）拥有着能够回到过去的特异功能，母亲佐知子（高山南 配音）被害，曾经信赖的朋友白鸟润（水岛大宙 配音）即将作为儿童连续杀人案的真凶被处以死刑，在这个节骨眼上，悟忽然回到了1988年，回到了当时就读的小学。
卡塔莉娜（内田真礼 配音）是含着金汤匙出生的千金大小姐，15岁那一年，因为撞到了脑袋而意外的获得了转生之前的记忆，卡塔莉娜震惊的发现，此时的她正处于前世的她特别喜欢的一款乙女游戏《FORTUNE LOVER》的世界之中，而她在这个世界里扮演的角色，竟然是游戏里专门设置用来妨碍游戏主人公恋情的邪恶反派，而她最好的结局是被流放，最坏的结局是死亡！金发碧眼黑心的抖S王子吉奥尔多（苍井翔太 配音）、拥有美艳的外表和扭曲的内心的吉斯（柿原彻也 配音）、拥有杰出音乐天赋的亚兰（铃木达央 配音）、魔性美少年尼克尔（松冈祯丞 配音），卡塔莉娜究竟要如何同他们相处才能够避免惨死的命运呢？
“第一次”是“无论多少次”——。
