小和尚一休生活在日本幕府时代，他勤奋好学，热心助人。一休由于天资聪颖、爱动脑筋，经常能将人们日常生活无法解决的问题聪明化解，于是英名远播。由于一休名声在外，经常就有一些需要帮助或者故意想刁难他的人会找上门来。热心的一休总是来者不拒，只要有问题相求，他总是会开动他聪明的脑筋解决问题。因此，无论是将军，桔梗店老板还是新右卫门先生总是难不到聪明的一休。一休解决问题，不仅让坏人们得到了应有的惩治，而且还会教会你很多生活中的窍门。
这是一个跨越千年的故事。以表演人偶为生的青年国崎往人（小野大辅 配音）行走到了一个海边的小镇。四处游走的往人一直在寻找着“空中的少女”，这是往人的母亲逝世前曾一直对他说的话。原来流传着这样一个故事。有着翅膀的女孩被视为不幸的象征，终日被关在不见光的房间里，直到遇到那个命定的少年。二人就这样相爱了，但这恋情是不被允许的。于是女孩受到诅咒，陷入了轮回之中。往人在小镇里邂逅了少女神尾观铃（川上伦子 配音）。体弱多病的观铃和传说中的女孩极其相似。而他们的相遇如同千年前的那个传说，轮回的齿轮又开始了不休的运作…… 本片根据Key社著名的同名游戏改编，还有同名剧场版动画。
