小和尚一休生活在日本幕府时代，他勤奋好学，热心助人。一休由于天资聪颖、爱动脑筋，经常能将人们日常生活无法解决的问题聪明化解，于是英名远播。由于一休名声在外，经常就有一些需要帮助或者故意想刁难他的人会找上门来。热心的一休总是来者不拒，只要有问题相求，他总是会开动他聪明的脑筋解决问题。因此，无论是将军，桔梗店老板还是新右卫门先生总是难不到聪明的一休。一休解决问题，不仅让坏人们得到了应有的惩治，而且还会教会你很多生活中的窍门。
故事的地点发生在这个整年都会不可思议地开着樱花而出名的新月型岛--初音岛。梦幻的初音岛上发生了不可思议的现象，本不会枯萎的樱花在一夜之间突然枯萎了。两年之后，樱花再度在初音岛上绽放。主人公朝仓纯一进入风见学园，继续过着校园生活。他的口头禅“好困”消失了，变成了勤勉努力，热衷体育的开朗青年。此时，他的两个妹妹，两年前离去的朝仓音梦..
程恪为追寻艺术辞掉原有工作，与江予夺不打不相识，还成了他的房客，从此开始了新生活。这两个不同工作领域的陌生人一开始冲突不断，从相互嫌弃到互相理解，通过努力和奋斗，各自收获了成功，朝着美好的未来前行。
动画在原作基础上把时间轴转移到了六胞胎已经成年后的背景下。然而他们却一如既往地选择了家里蹲，每天过着无所事事的日子。作品在维持了原作风格的同时，大胆融入了各种NETA和现实要素。
