此剧讲述了为了实现从朝鲜来到韩国的得了癌症的奶奶最后愿望，一个男人扮演归顺她的孙子而展开的一生戏剧故事。尹汝贞剧中饰演“旅馆乐园”的创建者/总裁90代女人金顺一角，她 10多岁时经历过1930年 的光复，20多岁时经历过625战争，是个经历了动荡韩国史的人物。她躲避战火时与 老公、孩子经历了生离死别，她期待着终有一天可以再见。孙艺珍饰演和财阀家其他孩子不同，考虑从底层一步步爬上乐园负责人最高位置的金顺孙女诗妍一角。姜河那饰演为了实现得癌症的金顺的最后愿望，扮演他孙子的无名话剧演员在贤一角。
靳晓晚因男友背叛车祸重生至1999年，化身五岁小神算，凭借现代记忆帮母亲林晗逃离渣男，鸡妈成功成为小富二代，还促成母亲与应辉明的感情。一番互动之下，她惊觉母亲亦是重生者，决定为母亲争取生机，殊不知母亲早已做好打算……
天宫中的月老专门负责用红线将时间的痴男怨女连在一起，令有情人终成眷属。这不，又一对男女丁长胜和林丽菁在月老的红绳下终于顺利办成了结婚手续。月老宫中的红娘（宣萱 饰）对月老的撮合颇多不满，一日﹐她趁月老离宫外出时，想偷看姻缘本，恰恰这时邓如珠（梅小惠 饰）和康子新（郭蔼明 饰）同时在姻缘石前用朱古力求姻缘，在朱古力的诱惑下红娘帮如珠实现了心愿，将她和帅气型男丁长安（温兆伦 饰）用红线牵在了一起。长安一直都因样貌出众，在众人面前曾起誓非港姐不娶，如今因红娘的红线，和如珠走到了一起，令众人大跌眼镜，并且他们两很快就准备结婚了。这时月老回来了，他得知红娘乱牵红线后，命令红娘马上下凡解决这段错误的姻缘。于是，红娘开始了她的凡间之旅。
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